Dr. Parnassus (Christopher Plummer) hat seit 1000 Jahren eine Wette mit dem Teufel am Laufen, reist mit seinem Wandertheater, seiner 15-jährigen Tochter Valentina (Supermodel Lily Cole), dem kleinwüchsigen Gehilfen Percy (Verne J. Troyer) sowie Anton (Andrew Garfield) durch das heutige London. Am 16. Geburtstag soll er seine Tochter dem „Belzebub“ übergeben – der Preis für seine Unsterblichkeit. Nur eine letzte Wette mit dem Satan (Tom Waits) kann seine Tochter retten: Wer zuerst fünf Seelen hat, gewinnt. Durch einen Spiegel lässt Dr. Parnassus Menschen einen Blick in ihre eigene Gedankenwelt und Phantasien werfen. Innerhalb dieser Gedankenwelt werden die einzelnen Personen auf die Probe gestellt. Während Dr. Parnassus auf die Vernunft und das Gute im Menschen appelliert, versucht der Teufel darin die Schwächen, Laster und Sünden der Menschen auszunützen, um den Kampf der Seelen für sich zu entscheiden. Zusammen mit dem unter der Brücke aufgefunden hängenden Tony (Heath Ledger, Johnny Deep, Colin Farell und Jude Law) beginnt eine wundervolle phantastische Odyssee ins Reich der Phantasien mit seinen Licht- und Schattenseiten.
Kritik: Heath Ledgers letzte Rolle, vor seinem Tod, sollte eine weitere Stufe in den Schauspiel-Olymp werden, stattdessen ist er während der Dreharbeiten auf tragische Weise verstorben. Für die fehlenden Szenen sind seine Freunde (Johnny Depp, Jude Law und Colin Farell) ohne Gage eingesprungen. Gilliam hat es geschafft, das moderne Märchen so „hinzubiegen“, dass der Zuseher von Anfang an glaubt, die Starbesetzung wäre so geplant. So fällt es auch nicht weiter auf, dass der Schauspielerwechsel notwendig war, Im Gegenteil: Die Disposition bereichert den Streifen nur noch durch die typischen Eigenarten der jeweiligen „Ersatz-Tonys“. Terry Gilliams Handschrift zieht sich durch den ganzen Streifen: Elemente und Figuren aus Monthy Pythons „Flying Circus“ tauchen wieder auf und erinnern stark an die Satire-Comedy-Klassiker des Zeichners. Ebenso Bilder aus „Die Abenteuer des Barons von Münchhausen und „Time Bandits werden ins cineastische Bewusstsein zurückgerufen - typisch Terry Gilliam eben.